高齡97歲的李登輝對生死早已看淡，他曾不止一次公開說：「我往生火化後，骨灰灑到玉山，變成台灣一部分，那非常有意義。」如今他離世後，家屬是否會遵從他生前的想法，仍待觀察。
李登輝在首任總統任期時確診糖尿病，每天都要注射4次胰島素，妻子曾文惠為此嚴格控管他的日常飲食，讓食量大的李登輝相當困擾。
幕僚透露，李在官邸總會在開飯前把餐桌上每人餐盤裡的菜「偷吃幾口」，以解食慾；後來被曾文惠發現，不讓廚師提早上菜，李只好把腦筋動到隨扈身上。用餐時間前，他常藉口到院子「推兩桿（高爾夫）」，偷偷問隨扈今晚有何菜色，抽空直奔隨扈餐廳「吃一些」，再回家吃正式晚餐，身為總統卻有不為外人人知的俏皮個性。
卸任總統後，李因心臟冠狀動脈狹窄共進行4次心導管手術，心血管中共放置超過10個心臟支架。而李登輝晚年最常進出的是台北榮總，在北榮歷經2次心導管手術、2次白內障手術、加上感染肺結核、腰椎骨刺住院等大小症狀，都是由榮總醫療團隊照顧下康復。
2011年11月1日，當時88歲的李登輝體檢時發現罹患大腸癌第二期，得知病情後2個小時後就毅然決定動手術，展現超越常人勇氣，所幸切除腫瘤後休養約半個月便康復出院。
2013年7月李登輝因椎動脈阻塞住院進行支架手術，所幸治療後平安出院。2015年11月更發生左腦小血管栓塞性小中風，導致右手手掌麻痺，所幸都在台北榮總醫療團隊細心照料下化險為夷。
2018年11月底，李登輝在翠山莊住處跌倒，額頭正面撞擊導致右眼上方受傷、鼻腔出血，且有輕微腦出血症狀，住進台北榮總加護病房治療，住院64天後雖平安出院，身體狀況已大不如前，出席公開活動都得靠輪椅代步。
李登輝近年還有一個很大的困擾，就是他的牙齒全是假牙，但牙齦已退化到裝上假牙後常發炎導致無法用力咀嚼食物，營養吸收不足也讓他的身體狀況越來越虛弱。
