《時代如何轉了彎》首章選定婚姻平權為主題，濃縮蔡英文在執政前關注議題、投入準備，執政後推動溝通說明，經強烈反彈，甚至付出期中選舉敗選代價，最後終於通過立法的故事，這也是蔡英文任內推動許多改革的過程縮影。
第二章回顧蔡英文第一次競選總統失利後，捲土重來為2016總統大選做準備的gap year（空檔年），主要由行政院前院長林全的訪談串起，讓讀者一窺她當時如何與政策幕僚細緻地為執政做準備，將2012年所提的《十年政綱》進入更詳細的規劃與估算。接下來的章節依序展開談年改、產業轉型、外交、國防、社會福利、農業、能源轉型、國家認同、文化力。
國安會幕僚鍾如郁形容，跟蔡英文開會，像是論文口試，她資料看很細，提很多問題。內政部次長花敬群接受此書採訪時，描述他在智庫被「考試」的經驗。花敬群2014年擔任新境界文教基金會的土地及政策小組召集人，向蔡英文與智庫成員報告社會住宅規劃，前後報告3次，每次都被問得比上次更細。
第3次報告時，蔡拿著花提出的財務分析問朱澤民（當時的中華財政學會理事長，現為主計長）：「他有沒有算錯？」朱澤民說沒錯，蔡英文才拍板發布，成為她2016年選戰第一個公布的政見。「原來要這樣子，考試才會過。」花敬群直言自己當時嚇一跳，雖然他已把財務分析在會上講給大家聽，但蔡英文保險起見，還是找朱澤民重算一遍，這讓花敬群看到她對可行性的重視。
蔡英文執政後，啟動多項改革，書中陳述雖有先後，但真正進行時卻是齊頭並進，就像林全在書中說的，「你要去解決某些長期的問題，其中有部分是靠執政前的準備；有部分不是靠準備，靠執政後面臨時的危機處理能力。這兩個都是很大的考驗。」執政機器全面啟動，觸角朝四面八方展開，不管是年改、產業轉型、社會安全網、農業改革，還是要說服被政委張景森形容為「技術人員傾向的台電」推動能源轉型，全都非易事。
《時代如何轉了彎》作者認為，若蔡不是對國家哪些方面需要轉型有整體圖像，有些戰場大概不會去開。但比起8年前她剛上任時，現在質疑社會住宅、長照、公共托育不該做的人少了，覺得應該做得更好的人多了。這些領域漸漸被視為民主國家應有的社會投資。推動改變的不是網路酸民，是有備而來的挑戰：像許多社運團體一直進行的研究和倡議，還有蔡英文從在野開始做的準備。
