鍾孟宏透露，他開始編寫《一路順風》劇本時，許冠文是第一個浮現腦海的人選，在爭取輔導金時，鍾孟宏也以邀請許冠文演出游說評審，並拿到了1千9百萬的補助。於是他和監製葉如芬在香港將劇本交到了許冠文手上，從來沒拍過台灣電影的許冠文，對於要詮釋在台灣生活的香港計程車司機很是心動，唯一擔心的是他的國語並不好，但當時他心想，問題應該不大，畢竟近年他舉辦了無數場脫口秀，背國語台詞絕對難不倒他。
第一場戲，許冠文在西門町開起了小黃，見到客戶納豆，得跟納豆討價還價，許冠文一口氣講了長串台詞，立馬吃了螺絲，這場戲拍了無數次，不是數字不對，就是中文卡住，拍到最後，鍾孟宏臉上出現了三條線，開始懷疑自己的決定對不對。
當晚收工回飯店後，許冠文原本想要把一些台灣用的專有名詞例如「交流道」，改成他擅長的用語，但繼而一想：「一個在台灣生活二十多年的香港司機，怎麼可能不會說這些專有名詞！」於是他動手在劇本裡一些比較難發音的中文上，用廣東發音的方式在旁加以附註，一套中文劇本因此被他改得密密麻麻，他還在劇本上以「老許(許冠文的角色名)的一生」來冠名。這一加工的動作，果然讓他在接下來的拍攝工作如虎添翼，也讓他和納豆的對手戲漸入佳境。
《一路順風》描述一個香港來台灣的計程車司機老許，某天載到了一名運毒青年納豆，兩人南下運毒，卻捲入黑吃黑的追殺危機，最後這一對難兄難弟從原本的互相猜忌，在歷經了雞飛狗跳的旅程後，逐漸產生出禍福與共的患難情感。鍾孟宏說，他在寫劇本時，就是想以兩人的關係帶出目前台灣所缺少的包容力，鍾孟宏說 ： 「兩個背景完全不同的人，都可以試著去體諒對方，為什麼生在台灣的我們，卻不用包容力去改變一切，這是我最想在電影裡表達的東西。」
而許冠文的角色雖有些悲情，卻也十分符合他過往在香港電影裡，小人物用嘲弄搞笑方式過活的詮釋手法。他說《一路順風》之所以吸引他，是因為鍾孟宏的劇本與他追求的意義相同，「人生真的很苦，但如果能夠找到一點情，就足以活下去，就好像寶可夢一樣，生命總在不經意的轉彎處，找到一點意外的驚喜，而人生的這條路也因此可以繼續下去」許冠文說。
因為老許這個角色，讓許冠文獲得了第一次金馬男主角提名，也讓納豆第一次獲得男配角提名，兩人都因 《一路順風》 有了意外驚喜，在戲裡，老許和納豆從陌生到惺惺相惜的過程讓人動容，在戲外，許冠文也對納豆的演出極為推崇。鍾孟宏強調的包容力，及許冠文口中的「寶可夢哲學」，在戲裡戲外，都因此獲得了最圓滿的呈現。
