梁凱恩高中因為罹患憂鬱症,花了9年念5間學校,高職夜間部肄業後,曾在麥當勞打工、擺路邊攤,因為聽到一場演講讓他改變思維、進而扭轉命運,在世界各地巡迴演講,並在2016年出品《說出我世界》真人秀,由他擔任演講總監,教學60位名人明星演講。談及當時,梁凱恩表示,黃國倫挑戰演說成功後,在寇乃馨鼓勵下成功在鳥巢舉辦5萬人演唱會,Selina在分享自身火吻經驗時,更讓鏡頭後的攝影師都忍不住落淚。
2011年,梁凱恩集資上億台幣找來謝霆鋒出演改編自他真人真事的電視劇《下一個奇蹟》,但當時因故未能播出,他透露最近將找機會拿回版權,讓40集的戲劇能上映讓觀眾看到。
梁凱恩曾在2010年花了262萬美金競標到和股神巴菲特的慈善午宴,更連續在2014、2015年出席有巴菲特的商界場合和他合影。這次暌違多年回台,梁凱恩在記者會上宣布將於12月19至22日舉辦「元宇宙下一個奇蹟」萬人演講大會,他表示,大部分的人都只會高估自己1年內能做到的,卻低估10年後能完成的,會在講座上教大家如何設定人生藍圖跟狀態。