1989年出品的《悲情城市》，是台灣政治解嚴之後，首部直接挑戰政治禁忌話題和電檢尺度的電影。透過一個台灣基隆家族興衰，帶出一段台灣最敏感的大歷史。在該片勇奪威尼斯影展最佳影片金獅獎後，可說不僅鼓舞台灣電影創作者，《悲情城市》，在政治歷史、文化美學、技術革新上，其產生的巨大影響力都是史無前例、後無來者。無怪乎被譽為「台灣人一生必看的電影之一。」
《悲情城市》不僅在題材上力求突破禁忌，甚至在技術上也大步領先，該片是全片使用現代同步錄音技術的第一部國片，在服裝、美術上對1940年代台灣風貌的視覺化考據，還原出過往影視作品中，前所未見的濃濃台灣本色，帶動音樂、戲劇、服飾、餐飲等流行文化的本土懷舊風情，更讓取景地點九份、金瓜石成為觀光熱點。
畢竟當年政治氛圍迥異現在，當年《悲情城市》雖獲包括最佳劇情片、最佳導演、最佳男主角、最佳原著劇本、最佳攝影、最佳剪輯及最佳錄音等7項提名，還有威尼斯金獅獎光環，但上映時的宣傳文案還是打著：「在今天以前，這個故事，你聽不到，也不能講……」，帶有濃厚的禁忌味道。其實以戲論戲來說，《悲情城市》絕對有資格力撼關錦鵬執導，獲11項金馬提名，由張艾嘉、張曼玉、及大陸女星斯琴高娃主演的《三個女人的故事》。
沒想到當晚最終最佳劇情片還是頒給了《三個女人的故事》，甚至所有《悲情城市》獲提名而槓龜的項目，也都是輸給《三個女人的故事》。雖然侯孝賢與陳松勇分別勇奪最佳導演與最佳男主角，但侯導仍難掩失望。2009年金馬影展舉辦「《悲情城市》20週年特別放映會」，為金馬獎擔任評審的關錦鵬導演也出席這場放映，直言不解當年評審的決定，《悲情城市》才是那年金馬獎實至名歸的最佳劇情片，直接為該片平反。
不過金馬獎評審的口味本來就難以捉摸，金馬史上被認為看好得獎最終未得的「冤案」，除了《悲情城市》其實還有不少。例如梁朝偉2000年憑《花樣年華》坎城稱帝，但金馬獎照樣敗給杜琪峰執導的《鎗火》男主角吳鎮宇；李安《臥虎藏龍》拿下奧斯卡外語片、金球獎最佳導演，這年的金馬最佳導演也不敵《鎗火》的杜琪峰。
