二十歲的狄倫（Bob Dylan）剛剛在紐約出道時，紐約時報樂評形容他：「他可以超越音樂類型邊界，他既是一個喜劇角色也是一個悲劇角色。」「他的表演似乎像是一部慢動作電影。「狄倫先生從未說清楚他的出生地和從何而來，但比起他要往何處去的問題，那已經不重要。而這個關於未來的問題，很快就會清楚了。」
這是一個深富洞見的記者，一個過於準確的預言者，因為他說出了一切狄倫的重點。
關於狄倫的過去，他的確從來沒好好說清楚。
剛到紐約時，他曾說他是一個棄兒、一個馬戲團長大的孩子，更普遍的說法是他曾經如同伍迪蓋瑟瑞一樣到處流浪。伍迪蓋瑟瑞（Woody Guthrie）是美國民歌之父，從30年代開始到漂流各地採集民歌，等到狄倫來到紐約時，他已經病危在床。狄倫在他身上聽到了民歌的質地，愛上了他流浪者的形象，學到了為人民而唱的精神。他說，「伍迪是個激進份子，而我想成為那樣的人。所以他來到紐約尋找伍迪，去紐澤西的醫院探望病重的伍迪、唱歌給他聽。
但他其實不是伍迪那樣的遊牧歌手，而是在明尼蘇達州一個中產階級家庭長大的「正常」孩子。
虛構與非虛構，現實與想像之間，他總是如此說故事，包括自己的身世故事。
1962年的3月，他發行第一張同名專輯Bob Dylan，沒引起太大迴響。等到1963年5月的第二張專輯《自由自在的狄倫》（The Freewheelin' Bob Dylan）出版，宛如一顆原子彈墜落在60年代初的騷動之秋。人們從來沒有聽過這樣的民歌：那既不是當時流行的美聲民歌，也不是帶著泥土氣味的傳統民歌（例如他的第一張），而是一種全新的聲音：他結合了艾倫金斯堡（Allen Ginsberg）的詩歌想像與伍迪蓋瑟瑞面對現實的態度，重新書寫了抗議歌曲。
「我唱的民謠歌曲絕對不容易入耳，它們並不友善，也不圓潤滑順。它們不會帶你平緩地靠岸；我想你可以說它們不商業。不但如此，我的風格對於電台來說是過於乖僻而難以歸類的作品，然而歌曲對我來說遠不只是輕鬆的娛樂而已。歌曲是我的導師，它們引領我，帶我到另一種對現實的意識，帶我到某個不一樣的共和國，某個解放的共和國……一個『看不到的共和國』（《搖滾記》，大塊出版，2006。）。」
從1963到1964年，這1、2年間，他寫下一首又一首關於黑人民權運動，關於反戰，關於那個青年世代的困惑與焦慮，與對追求改變的渴望的歌曲。
在專輯《時代變了》中，他大聲宣告，時代正在快速變遷，沒有人可以擋住歷史前進的腳步。 他警告政客，要傾聽人們的吶喊，不要再阻擋在路上。在你們辦公室的外面，一場戰爭正在進行，並且將撼動你們的牆壁，讓你們無法再安逸地閉起眼睛。他更警告父母，不要批評你不瞭解的東西。你的兒女已經不是你能掌控的。如果你不能伸出手幫忙，那就不要成為變遷的阻礙。
狄倫很清楚自己寫這首歌的企圖。他說：
我知道我想要說什麼，和我要對誰說。我想要寫出一首偉大的歌曲，一種主題性的歌。
他成為一個不情願的時代代言人，一個新世代反叛的精神象徵。
《時代變了》是在1964年1月發行，但正是在這一年，當狄倫寫下最好的抗議歌曲時，他也親手敲碎所有人自以為是的妄想，開始自我解構眾人以為的形像與標籤，開始告別革命，不再回頭。
在接下來的幾年，他連續了3張發行搖滾史上最重要的作品，並進行漫長的巡迴演唱。這些專輯和演唱會不只讓人們看到他們不了解的狄倫，狄倫也帶領他們進入搖滾樂中一個未知的魅影之原。搖滾樂從未如此黑暗、詭奇、深邃，在神秘中充滿爆發力。這一年的每場演唱會，狄倫都在對抗台下觀眾的叫囂，對抗他們對被背叛的憤怒與對未知的惶恐。
正如他在這一年所唱的：「因為某件事正在發生，但你不知道這是什麼」〈孱弱者之歌〉（Ballad of A Thin Man）。這既是人們對於正在劇烈變動的60年代的感受，也是樂迷們對於巨大改變的狄倫的感受。
可以說，狄倫徹底改變了民謠與搖滾樂，或者說改變了流行音樂與文學的關係。
狄倫首先作為一個民謠歌手，激進地翻轉了民謠的語言與唱腔，讓民謠從底層人民的悲苦或者50年代後的流行化美聲唱法，轉化成一種深刻的藝術。
他在自傳中說：
我突破的方式是在民謠樂上做簡單的改變，並加入新的畫面和態度，使用引人注目的文句和比喻，並且融合傳統風格，把民謠演化為無人聽過的嶄新面貌。
然後他改變了搖滾樂。在50年代誕生後，搖滾樂本來只是一種青少年的慾望躁動，節奏強烈但歌詞簡單。在與民謠相遇後，搖滾樂開始有思想，開始注入關懷社會的理想主義基因。狄倫是這個過程最重要的轉化者，尤其他把「垮掉的一代」（Beat Generation）的想像和惠特尼的詩歌帶進流行音樂中，讓搖滾樂從青少年的衝動變得更世故與深沈、更繁複與詭譎。
他的文學養分既來自惠特曼與韓波，垮掉的一代，也來自Woody Guthrie, Robert Johnson等早期的民歌或藍調歌手，他甚至大量吸收了許多無名的民歌作者——這些民歌是底層勞動者的吶喊與低吟，是勞動者的真實生命經驗。只有狄倫能夠把高雅和大眾，把晦澀和流行，結合得如此好。
當他在60年代中期後，在歌曲中加入了許多曖昧的囈語、末世的意象、虛構與真實的歷史人物時，可以說他是一個最神秘的導演，在超現實的世界中，放上了早期民謠中描繪的那個荒蕪的、不法的、廣牟的美國大地，並讓他所一向著迷的不法之徒、流浪漢、強盜（這些也是早期民謠主要故事人物）成為主角。在他更多的創作中，外在世界的混亂和內心的不安被交織在一起，美國文化的碎片和人性的脆弱與憂傷都被重新拋入一個詩意的鎔爐中，誕生出新的金色光芒。
狄倫的文學成就應而無可置疑的。
他的歌名和歌詞早已進入我們的集體意識中，他的歌被既被總統也被革命者引頌（主張暴力的美國激進學生組織「氣象人」（Weathermen）的名稱是來自他的歌曲〈地下鄉愁藍調〉 （Subterranean HomeSick Blues）；黑人暴力組織黑豹黨在印製機關刊物時，徹夜聽他的〈孱弱者之歌〉（The Ballad of a Thin Man）），他的許多歌名更成為這個時代人們最熟悉的精神標語：「像一顆滾石（Like a Rolling Stone）」、「暴雨將至（A Hard Rain is Gonna Fall）」、「風中飄盪（Blowing in the Wind）」；而這些歌詞則成為人們的生命指標：「當你一無所有時，你什麼都不會失去」（When you got nothing, you got nothing to lose），「要成為不法之徒，你必須誠實」（To live outside the law, You must be honest.）
狄倫的詩歌在文化史上構建起一個奇幻而巨大的迷宮，不論是詞或曲，他借用舊典故、從另一個時空借用譬喻，並且用煉金師的魔法重新創造（雖然曾經被指控抄襲），以致於人們只能用手電筒探照著小徑和石壁，尋找出路。
諾貝爾文學獎說：「他在偉大的美國歌曲傳統中，創造了新的詩意表現。」這當然是對狄倫的最高肯定，但是狄倫會只是停在這裡嗎？
那個1961年的問題——他的未來會走向何方，關於他要把詩和歌帶到哪裡去，他才75歲，或許我們還可以繼續問下去。
