楊曜愷13歲赴英國讀寄宿學校，「父母希望我念法律，我是聽話的華人家庭小孩，所以順從他們的意見。不過我一直很想從事創意和藝術相關工作，也非常喜歡看電影。」
《囍宴》在倫敦上映時，楊曜愷也去看了。在那之前，他沒想過有人會對一部與亞洲人有關、探討LGBTQ議題的電影感興趣，怎料他看的那場是滿座，且整部片的票房也很好，「觀眾似乎很喜歡這部電影。」此事促使楊曜愷思考，如果這樣的題材能吸引觀眾，說不定他們對於他想說的故事也會感興趣。
在那個年代，西方影壇以亞洲人為題材的作品本就不多，遑論涉及LGBTQ+議題，就算有類似的作品，也難以如實反映相關族群和社群面貌。於是楊曜愷萌生拍片念頭，毅然放棄律師工作，赴哥倫比亞大學攻讀藝術研究所，懷抱使命的他，希望拍出能忠實呈現LGBTQ+族群生活現況的作品。
楊曜愷轉換跑道後，律師的專業背景也成為一項優勢。他表示，拍電影牽涉到不少複雜的細節，也有很多相關合約要簽署，過往的律師經歷讓他在面對各式合約時不至於心生畏懼。
此外，他的新片《從今以後》探討香港LGBTQ+族群面臨的遺產繼承問題，主角Angie在伴侶猝逝後，想繼續住在兩人同居的屋子裡，無奈亡者沒有留下遺囑，導致有血緣關係的家人才有合法繼承權。楊曜愷在劇本創作階段，思索如何把相關法律程序融入故事，凸顯Angie的無助，因此過往所學對他構思劇情架構也極有幫助。
不過，楊曜愷強調：「並非一定要有法律背景才能處理這樣的故事，我相信任何人只要在田調期間諮詢法律專業人員，也可以做得到。不過我認為，擁有第一手的相關知識的確讓我更容易了解狀況。」
