自言「成為生意人只是人生的意外」，網家集團董事長詹宏志從台大經濟系畢業後，就長期從事文化性質的工作，40歲前就當過《時報周刊》總編輯、滾石唱片總經理、遠流出版社總經理，後來更一手創辦網路家庭出版集團與城邦文化。
直到2000年，詹宏志創辦台灣第一份網路報《明日報》，未料，碰到全球網路熱潮瞬間泡沫化，《明日報》創立一年後，即宣告失敗收攤，不僅付出了學費最貴的一堂創業課，也讓詹宏志蛻變成一個真正的生意人。
總是中長髮掩面、戴黑框眼鏡的詹宏志，是個靦腆善感的文化人，回想起《明日報》的失敗，曾感嘆說：「我很早就很有成本概念，但我的個性不夠…不夠殘酷，這不能成為一個好的生意人。殘酷的意思是，這件事該怎麼做就怎麼做，該停損就停損。」
早知道該停損，卻不忍見員工失業，不僅讓詹宏志背負3億元的債務，也讓他自此成為「學會殘酷」的經營者，寧可壯士斷腕、該結束時從不留情。
2008年時，詹宏志以「公司虧損、業務緊縮」，一口氣資遣約500名露天拍賣員工，讓當時營運長葉奇鑫因不願裁員率先離職。詹宏志自剖說：「若裁500個人能讓公司虧損止血，並回到損益兩平的邊緣，我寧可一口氣裁500人，等重新賺錢後，再重新將這500人的裁員缺口補回來。」《明日報》的教訓，讓他毅然選擇壯士斷腕。
儘管如此，詹宏志忍不住感嘆說：「這些年我創了很多事業，也關了很多，該做殘酷的決斷我就做。我變成了成熟的經營者，但就不再可能是過去那麼受歡迎的一個朋友。」
