「不是我自誇啦！我少年的時陣是足飄撇、足緣投耶！」17歲時不懂防護措施，女友意外懷有身孕，吳慶昇的父親上門提親碰一鼻子灰，女方家長認為他「歹子浪蕩」，混黑道沒前途，嫁了怕有一餐沒一餐，否決婚事。挺著大肚腹的女友改嫁年長自己15歲的看板師傅，遠赴香港，生下一女。女友偶爾回台還會聯絡，跟女兒一同吃飯。直到台南老家出售，吳慶昇到台北營生後，他跟前任的故事終無下文。
前妻兒女斷音訊 他與幸福注定絕緣
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現實的無奈難以抵抗，吳慶昇只能過一天是一天。週六的花博園區特別溫馨，處處是攜家帶眷的家庭，這一天，我們隨著他上街兜售，他「獨特」的外在吸引小朋友的注意，拗不過孩子想吃糖的要求，大人順手買盒易口舒。難道不曾有共享天倫的念頭嗎？「我感覺這對我來說是一種傷害。因為我有2個太太，一個沒結婚，一個有結婚。」
1990年透過朋友介紹，吳慶昇娶得福州新娘，2年後生下一子，婚姻觸礁始於妻子跟在大陸銀行上班的小舅子幹起「地下匯兌」的勾當，遭判刑4年。妻子服刑期間吳慶昇當起奶爸，所幸孩子已7歲不必餵奶、換尿布。太太出獄後，成了前任，孩子監護權讓給對方。
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