卓亦謙說： 「本來這個角色的年齡設定是40多歲，但是我到快要開拍前，覺得鄭Sir講話的方式跟我本人很像。我看那些對白，覺得不像四十多歲的中年男人（會說的話）。」於是把角色改成三十多歲，剛好也與盧鎮業年齡相近。
片中「鄭Sir」已經成家，卓亦謙做過調查，得知香港的老師因為薪水不錯、有能力成家，也可以租到不錯的房子，據此打造出片中角色的職業背景。
盧鎮業與卓亦謙認識十多年，兩人是學長、學弟，也是好朋友，但是畢業後不常見面。卓亦謙看過盧鎮業在某部短片裡演老師，印象深刻。且大學時期，卓亦謙念電影，為了拍攝作業，曾找盧鎮業參與演出，認為盧鎮業會了解他的喜好、節奏和美學品味，且兩人的價值觀也比較接近。
卓亦謙也回想起念書時期，每當心中有疑惑就會找盧鎮業聊天，「他給我的感覺很像老師，比我大一年，像溫柔的哥哥，我有很多事可以找他聊，所以問他想不想演鄭Sir。」盧鎮業看過劇本便答應演出。
此外，卓亦謙盧鎮業與「鄭Sir」也有相似處：「他像角色一樣心裡的話總是藏起來，他有一種內心broken（破碎）的神祕感，但是他外表是很溫柔、心思很細膩的人。」
盧鎮業在金馬獎頒獎前夕，特別來台一天，與卓亦謙一起接受媒體聯訪。當時卓亦謙表示，拍片現場有盧鎮業在就覺得很放心。由於卓亦謙大學時期輕生的朋友，盧鎮業也認識，兩人當年一起經歷了這件事。他倆後來為拍片重聚，首次見面不是聊《年少日記》，而是身邊離去的親友，也分享對死亡的看法，之後才深入討論劇本及角色。
卓亦謙原本以為拍完《年少日記》就能對朋友輕生一事感到釋懷、放下一切，但他仍耿耿於懷，「可能永遠放不下這件事，也不可能忘記故人，每次提到都會心痛」。原本卓亦謙覺得自己不會再拍第二部片，可是想到逝去的朋友也深愛電影，因此心想若繼續往拍片之路邁進，也算是紀念友人的最好方式。
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