連楨惠表示，黃銘正拍《野麻雀》和《城市飛行》時她都有參與，「但是比較旁邊的角色。或者財務是我的專門，所以幫他做一點預算控制，然後才慢慢學習，開始有製作的機會。」
提及轉行的心路歷程，連楨惠透露，進入金融業6年之後， 她似乎可以看到前景，但那不是她想去的， 「太美好了， 好像有很多賺錢的機會， 但是我好像不覺得會開心愉悅。」因此她決定暫離職場，赴日本念金融相關的研究所，完成心中的夢想。
當時她已有一點日文底子，「我特別喜歡日文，主因可能是很想知道我的爺爺奶奶在講什麼話，因為他們是日本時代的人。」那時她通過N1考試（日本語言檢定的最高級），連自己都不敢相信，如今回想起來，當年學日文的經驗，彷彿是為了拍湯德章的紀錄片做準備。
拍攝紀錄片期間，如果她用日語訪問受訪者，包括湯德章的養子湯聰模，以及其他同年代的年長者，對方「瞬間會回到他年輕的年代。」比方影片中採訪了一個老人家，後者的兒子說，老人家已好久沒有展現出開懷的笑容。
連楨惠執導的紀錄短片《KULO》是金馬導演楊力州監製、「怪咖系列」紀錄片的其中一部，主角趙俊堡（即KULO）16歲因為工廠意外失去右手掌，從此人生變成黑白。直到發現藝術天分，才找到方向，並在花蓮鹽寮海邊經營一家「海或民宿」，吸引許多心靈苦悶的年輕人前去打工換宿。
KULO的故事吸引連楨惠，她為了拍片，2017年起經常赴「海或民宿」蹲點，並逐漸認知到她與某些人的狀態是接近的，「也發現我對他們的提問，其實就是對自己的質疑。」後來楊力州邀請她參與怪咖系列，她便把耗時5年拍的素材剪成20分鐘短片，與觀眾分享KULO的故事。
