李文雄得知有人要拍湯德章的故事，非常開心。連楨惠說：「他是非常用心的人，當他知道我們要做這件事的時候，非常支持， 有機會都願意分享出來。」李文雄早期參與過搶救湯德章故居的活動，後來輾轉找到湯聰模，一心想把後者帶出歷經不幸遭遇的陰霾，如今看到有人把湯德章的故事拍成影片，甘居幕後的李文雄感到很欣慰。
黃銘正和連楨惠另透過在台南的田調顧問，認識媒體記者楊淑芬。楊淑芬自2015年起研究湯德章，收集許多湯德章史料，也帶連楨惠去任職報社的資料室翻查228事件時期的報紙。連楨惠回憶，當天面對成堆報紙，不知從何處下手，然而像是冥冥中受指引，她竟順利找到所需的報導內容。
連楨惠說：「拍這樣的片子， 總覺得好像在某個時間點跟人物是交會的。資料室那麼大， 我怎麼找啊？ 我就想，你（湯德章）到底在哪裡？ 問到自己都掉眼淚。我覺得我在那裡可以遇見他， 我可以感受到他， 果然就讓我們找到了那年3月的報紙。」
由於湯德章幾乎沒有留下文字，僅有兩本保存良好的相本，上面有親筆字跡。黃銘正和連楨惠只能憑藉史料抽絲剝繭，一點一滴推敲湯德章生前的所思所感，例如他生前如何面對身分認同問題，以及做某些決定的行為動機等。雖然關於湯德章的史料不少，但分散各處且內容錯綜複雜，如何在不背離歷史的情形下，拍出讓觀眾覺得有趣、好看的紀錄片？是一大挑戰。
黃銘正希望以更生活化和幽默手法吸引觀眾，因此片中沒有侃侃而談的專家學者，而是以主要人物湯聰模、李文雄和楊淑芬等人為經，以大量文獻史料為緯，也赴日本尋找湯德章親友，藉影像交織出一幅湯德章的肖像畫，形塑更立體的生命輪廓與不同面向。
他們從數年累積逾250個小時的素材中，擷取精華剪輯成92分鐘長片，拍攝比約160分鐘：1分鐘。除了在台灣，也赴日本拍攝，過程中不斷有新的資料冒出來，故耗時5年才完成作品。
