《爬上頂樓看月亮》由來自高雄的唱歌集音樂劇場（以下稱唱歌集）製作，源自劇作家簡莉穎的原創故事，場景設定在百年女校，以日本民謠〈朧月夜〉串起當代高雄與日治台灣的文化樣貌，透過跨時空敘事呈現女性細膩情感。
唱歌集製作人詹喆雅表示，唱歌集過往以快速反映社會議題為特色，例如2019年因應音樂劇潮流推出《大家都想做音樂劇！》，2022年以外送員生活為題材的《今晚，我想來點》，AI興起後則改編韓國音樂劇《愛（AI）妻》，「《爬上頂樓看月亮》以生動有趣的方式述說台灣歷史，需花費時間田調，希望透過讀劇匯的孵育過程讓作品更成熟。」
讀劇文本交流會上，詹喆雅主動蒐集觀眾意見，在劇本及作曲層面都得到務實建議，關注重點包括「全女性卡司的聲音會不會太尖銳？對白融合台語、華語與日語會影響觀劇體驗嗎？以清新民歌作為音樂開場是否過於平淡？」唱歌集創辦人暨團長詹喆君認為，參與讀劇匯像投入產業的基礎建設，「讓我們更理解讀劇的目的，以及觀眾參與讀劇的意義。」
《爬上頂樓看月亮》除了獲得50萬元製作啟動基金，也吸引影視改編及投資者的洽詢，但團隊選擇穩紮穩打，不急於確定演出時程。詹喆雅表示，《爬上頂樓看月亮》主創陣容包含故事原創簡莉穎、兩度獲傳藝金曲獎最佳編劇的陳健星，以及駐團作曲家張清彥等人，「我對作品很有信心，希望製作上可以從容一點，不要趕鴨子上架，給團隊更充裕的創作時間。」
