蔡英文在2016年的大選，以超過300萬票的懸殊比數擊敗對手，贏取政權，難得的是立法院席次也一舉過半。這樣的執政條件，本來可以好好把握，做出政績，從而獲得更多民眾的支持，鞏固民進黨更雄厚的社會基礎；事實上，蔡英文組成的專業團隊，也非常積極地推動一例一休修法、年金改革、落實轉型正義等革新政策。
可惜新官上任在執行時過於操切，對外又缺乏充足溝通，結果是權益受損者到處抗議，國民黨傳統地方勢力也樂得運用，彼此迅速集結成為反小英聯盟，在九合一選舉重挫執政黨。除此之外，蔡英文就政治權力的分配，沒有特別重視各派系的平衡，也忽略了對獨派大老的安撫，都造成她的領導權威嚴重受損。
蔡英文處境最難堪的時刻，就在今年3月中旬民進黨開始舉辦總統大選黨內初選登記，被她啓用擔任行政院長的賴清德，才剛辭職不久，突然宣布加入競爭行列；同時間以李遠哲為首的台籍大老，也聯名公開要求她「知所進退，放棄連任」，理由同樣都是小英一定落選，只有賴清德才可能保住本土政權。
性格堅毅的蔡英文並未因此退縮，反而很快調整她的行事風格，迎向來自黨內外強大的壓力。最明顯的改變，是針對民眾關心問題，她不再使用抽象性文青語言，而改以簡潔明快的回覆，同時大量運用社群媒體，傳達她的理念；呈現在社會面前的蔡英文，不再猶豫不決、優柔寡斷，而是處事明快、隨時與民眾站在一起的國家領導人。
當蔡英文進行「個人轉型」期間，中、美兩大國際強權，也很湊巧提供了助力。中共總書記習近平在今年年初發表「一國兩制」對台講話，蔡總統立刻回應，強調台灣絕對不會接受；此事被媒體形容，小英撿到一把槍，她的民意支持度因此大幅提升。美國方面，近年陸續將台灣納入「印太戰略架構」、通過《台灣旅行法》、加強對台軍售、「台灣美國事務委員會」正式更名⋯，台美關係亮點多達十項以上，讓國人信心大增。
內政方面，過去3年努力成果逐漸顯現，今年台商決定回國投資金額已超過5000億元，經濟成長率上修至2.46％，居四小龍之首；今年實施「全民稅改方案」，全國共有542萬戶的所得稅負擔減輕；基本工資日前第四度調漲，受惠勞工達231萬人。此外，在美中貿易戰陰影籠罩下，國際金融市場激烈震盪，台灣股價指數始終在萬點之上盤旋，對執政黨的選情相對有利。
蔡英文未來的選戰主軸，已確定主打政績表現。在目前領先的情況下，對手陣營要想扳回頹勢，雖非絕對不可能，但困難度不低。
