少年侯孝賢去幫別人打架，本來要去要債，看人家比他窮，錢也不要，楊德昌聽了侯孝賢的故事，於是讓這個麻吉演大稻埕一個重情重義的布莊老闆，男人變賣了房子要移民美國，女友爸爸欠了債務，毫不猶豫地把錢借出去，渾然天成的演技讓他第一次演戲就入圍金馬獎，且以一票之差輸給了《等待黎明》的周潤發。
《青梅竹馬》英文片名「Taipei Story」，楊德昌藉著蔡琴與侯孝賢飾演情侶，講台北的興起造成戀人的分合聚散，理性而客觀剖析中產階級的內心風景，呼應《海灘的一天》《恐怖分子》《一一》，彷彿成了他創作的簽名檔，然而侯孝賢的介入，卻讓這部電影較其他楊德昌作品，多了一點點江湖與草莽，某些段落更像是《戀戀風塵》的溫暖與懷舊。除了侯孝賢，演出陣容有吳念真、柯一正，甚至裡面的小朋友都是侯孝賢、吳念真的孩子。那彷彿變成了早期台灣新電影的傳統了：你幫我演《青梅竹馬》、我幫你做《風櫃來的人》配樂和演《冬冬的假期》，所謂時代的風起雲湧，其實只是幾個人單純美好的友誼。
電影宣言 終結時代
然而見證電影人最好時光的片子僅僅演四天就下片，侯孝賢淡淡地說：「電影走得太前面了，一般人沒法看」，朱天文接著補充：「《青梅竹馬》片名會讓大家以為是浪漫的故事，沒想到太冷，太絕望了，跟他們得到的訊息不一樣。隔了30年再看，發現他的設計是如此精準，現實感如此強烈，更讚嘆於他的敏感和眼光。」
楊德昌可會因片子不賣受影響？「沒怎麼聽到談起這件事。」侯孝賢說：「海外影展邀約不斷，他也因為這個片子和蔡琴結婚了，還是很鬥志昂揚，下來就拍了《恐怖分子》了，你看《恐怖分子》拍得多厲害！」1986年，楊德昌、候孝賢分別完成《恐怖分子》與《戀戀風塵》，然而市場愈來愈壞，新電影導演拍片環境越來越惡劣，楊德昌40歲生日一群人聚在他家中，在搖滾樂與古典音樂間，與會者的吆喝乾杯聲中，有人倡議發表一份〈台灣電影宣言〉，該宣言由侯孝賢、楊德昌、吳念真、柯一正等50位新電影工作者和文化人草擬，並發表於同年1月24日的《中國時報》人間副刊上。
也是連署人的詹宏志在《再見楊德昌》一書中告訴作者王昀燕說，每個人立場不同，有人無關痛癢，有人擔心變成黑名單，擔心中影不找他們拍片了，「在這文章之前，大家都是朋友，文章出來之後，新電影的陣營就有點四分五裂了，楊德昌稱此為the beginning of the end（一個結束的開始）。」
兄弟上山，各自努力，1989年，侯孝賢完成了《悲情城市》，搶先好麻吉一步，拿下威尼斯金獅獎，3年後，楊德昌亦拍了不遑多讓的《牯嶺街少年殺人事件》，然而二人已漸行漸遠，私下已無往來。問侯孝賢何以事已至此，他回答：「事情很難說得清楚，你們也很難聽得明白。」我們趁侯孝賢出席《青梅竹馬》首映活動偷偷問朱天文，說朱天心在《三十三年夢》提及當時楊德昌覺得文化圈較挺侯孝賢，略有微詞，是否這樣被外界放大了瑜亮情節？
