廖慶松在這批新導演的陪伴下剪接影片，他們往往從他剪第一格到最後一格都在場，一陪就是半個月、一個月，大家共同成長、一起創作，做技術與內容表現的各種實驗。「事後回想，這段歷史已不可能再出現。為什麼？時代改換、設備改換、每個人觀點也在改換。」儘管後來大家各奔前程，廖慶松卻仍與侯孝賢合作至今。
從侯孝賢第一部電影《就是溜溜的她》到《刺客聶隱娘》，除了《童年往事》，全由廖慶松剪接，並從《海上花》起兼任侯孝賢電影的製片。
侯孝賢《悲情城市》是廖慶松剪接上的一大突破，「原先劇本有兩百多場戲，但侯孝賢只拍一百多場給你。怎麼弄？問侯導，侯導回答得更酷：『我覺得很囉唆，就不想拍。』剪了一、兩個禮拜我突然發現，這樣剪下去，這片子根本看不了，才和侯導討論怎麼面對，後來決定用詩畫的方式，像詩一樣。」
廖慶松解釋，侯孝賢的長鏡頭形式讓觀眾有一種讀詩的抒情感覺，於是他的剪接不再執著講故事的「敘事邏輯」，改為以「情感邏輯」呈現，就像唐詩講究情感氣韻、充滿影像。
除了《悲情城市》，《恐怖份子》也是廖慶松非常難忘的剪接經驗。當時楊德昌《恐怖份子》和侯孝賢《戀戀風塵》要在一個半月內剪完，時間有限，侯孝賢原想讓廖慶松白天剪《恐怖份子》、晚上剪《戀戀風塵》。可是兩片風格截然不同，沒多久就發現「《戀戀風塵》看起來像《恐怖份子》」，因此決定先剪《恐怖份子》。
廖慶松知道楊德昌會一直磨、動作慢，但後面有《戀戀風塵》等著，所以他一碰到楊德昌就說要這樣剪、那樣剪，讓對方來不及反應、只能接受。《恐怖份子》剪好後，侯導來看，「當片尾字幕升起，侯導轉過頭來，眼珠發亮，好像『我的朋友楊德昌怎麼拍這麼棒的電影』。」
廖慶松坦言，當時一股文青的熱情，想快點幫人解決，沒多溝通，也顧不得楊德昌很不開心，後來才覺得自己有點過分，但這種憑直覺一鼓作氣的剪接，現在看來仍每個點都對。
