「5月1日勞動節」在世界各地都是象徵關注勞工權益的一天，許多勞工運動也會選在這一天舉行。而第一次的台鐵停駛也發生在1988年的5月1日。
台灣的《勞動基準法》在1984年上路，立法用意在保障勞工的勞動條件，而依大法官解釋，公營事業單位的人員被認定為「兼具勞工身分之公務員」，同時既是勞工也公務員，因此，台鐵員工要求台鐵比照一般勞工發放延時工資，也就是所謂的「加班費」，但台鐵當時以虧損、沒有預算為由拒絕。雖然內部有員工不滿，但由於時值戒嚴期間，這些抗議並未浮上檯面。
直到1987年，台灣解嚴後政治風氣改變，人民結社自由獲得保障，台鐵司機員自組聯誼會，持續爭取加班費，但仍遭到當時政府拒絕，雙方談判破裂，聯誼會決定在1988年的5月1日發動「罷工」。
雖然說是罷工，但其實都是在體制內的合法休假，除了本來就輪休的人員，已排班的人也用送假單的方式請假，導致當天全台火車停駛，南北交通大癱瘓，約數十萬原定要搭乘台鐵的旅客只能改搭客運或以其他方式移動。
這次的「集體休假」被認為是台灣鐵路歷史101年來首次罷駛事件，共計約1,400名司機參與，台鐵為此緊急調動沒有加入聯誼會的司機，並透過國軍系統協助運務，但運輸量仍暴跌，運能不到平時的1成；此外，部分地區更有聯誼會成員為了阻止班次進行，爆發零星的警民衝突。
整場罷工一直到隔天，即5月2日的中午才告終。事後政府接受司機員的要求發放加班費，更追溯加發從1984《勞基法》通過後至1988年期間所有員工的加班費，據悉總金額高達40億元。
該次的合法集體休假雖不是正式罷工，但最終也獲得實質的成效，而台鐵的首次「合法罷工」則要等到2003年。當時是民進黨政府初次執政，欲推動台鐵民營化，不過員工認為此舉可能導致勞動條件惡化而反對，於當年9月由工會舉辦「罷工投票」，並表決通過要在隔年春節罷工。交通部和行政院在12月決定接受台鐵工會的訴求，暫緩公司化、民營化的期程，這才讓工會也讓步，取消原定的罷工計畫，因此第一次合法罷工並未進行。
其實在去年3月時也有小規模的休假行動。起因台鐵為了落實週休二日而調整排休制度，引發部分工會成員不滿，認為將導致加班費減少，台鐵工會宜蘭分會約200人決定在清明連假疏運期間「合法休假」，時任交長林佳龍則出面喊話，表示願意溝通，希望以疏運順暢為職責，但會尊重工會員工的心聲和決定，交通部則會用提早公布班表的方式來因應這波行動。
