他隻身上台北補習考大學，為籌措補習費，曾經當過書店店員、養過雞、賣過黃牛票、也擺過地攤，聯考失利3次，第4年才考上文化大學法律系，每學期還得靠恩師王寶輝提供的3000元助學金維持生活。
畢業後，他借住在老師家中準備考司法官或律師。當時王寶輝建議他：「學法律的人最重要不是律師當得好，而是如何從源頭不讓糾紛產生。」「當時老師跟我說，讀法律優秀的人這麼多，我就算考上律師也是矮鶴，不如將法律專長用在不同領域，那才叫真的鶴立雞群。」
後來發現房地產是法院訴訟的最大來源，周俊吉就去做不動產，誰知道工作第1個月就被騙，2個月後決定自行創業。當時他為了創業，只好找父親談，當時父親不僅反對，當周俊吉開口借錢時，父親還要求只能借30萬元，且需支付18％利息，用完就不再借。
未料父親這30萬元很快就用完，周俊吉只好再硬著頭皮找父親幫忙，沒想到父親嚴厲拒絕，更告誡媽媽不准私下借他，當時周俊吉就學到，這世上所有資源都是有限，即使是自己家裡的錢都是一樣，甚至也要算成本。
因此，創業之初的周俊吉很是辛苦，有整整2、3年的時間，太太還幫人帶小孩，經常一到發薪日前就得去當鋪調頭寸，「還好太太有首飾，讓我拿去公營當舖典當，當時朋友看到我都怕，拜託我不要再跟他們借錢了。」
「1982年公營當舖2萬元月息收1.3％，超過2萬元月息就變1.95％，我就騎摩托車到處跑，這邊借2萬元，那邊借2萬元，因為他們彼此沒有連線呀。」時隔近40年，周俊吉連利息都還記得一清二楚。
