冒牌者症候群三度發作
聯考前，簡立峰模擬考成績一直排在宜蘭縣前30名，「聯考成績出來，我真是嚇到，比預期分數低太多太多。我一直在尋找，到底哪裡出問題？大學四年，我花了好多時間探索自己。」
以為會上台大，卻分發上淡江大學電子計算機系，他大多時間泡在淡大圖書館，想找出答案。有老師曾問他：「這好比你跑100公尺，為什麼一開始跑很快，卻在90公尺時自我減速？」他自行找出解法，「從那之後，我的目標就不再是100公尺，而是120公尺—從此再也不失常。」
大學畢業，他考上台大資工所碩、博士班， 1991年發表的博士論文主題，就是語言模型（language model），成為台灣第一位研究語言模型的博士。台大博士班剛畢業，他發展出中文檢索技術，技術移轉廠商後，開發出如今研究生與學者都在用的「全國博碩士論文線上檢索查詢系統」；他從念碩士就在補習班教書，台下全是想報考資工所的大學生。
「但這些對當時的我來講，都不夠。讀台大那六年，我一直覺得自己是冒牌者，我的老師只收台大前3名畢業的學生，我是例外。」「老師很信賴我，可是，我不信賴我自己。」那六年，簡立峰每天苦讀，衣服只穿黑色，連吃6年校內賣的「小福（台大小福利社）便當」，只因他覺得思考吃穿都浪費時間，「我沒比別人聰明，只能比別人認真。」
博士班畢業後，他許多同學任教大學，他卻去中研院當研究員，「當我拿到博士學位時，自己並沒有承認自己的學位，我仍有冒牌者心態，覺得我還差別人很遠啦。所以，我選擇去當中研院研究員，等於是當一個『永遠的博士班學生』。」
從博士班到服務中研院，簡立峰專注研究語言模型與搜尋引擎，研究主題曾被同事說「你的領域很冷門」，如今已成為全球最紅的科技顯學。「當時在充滿外國博士的中研院（系統），我覺得他們不信任我這本土博士，而且，我還是私立大學畢業的…那種冒牌者感覺，又出現了。」
2006年，43歲的簡立峰加入台灣Google，「我是全球高階主管，卻不曾出國念書，英文也不好。冒牌者感覺又來了。」他又笑咪咪分析，「我在台大、中研院、Google，人生三階段都是冒牌者（身分）進去的。但出來的時候，好像…都還不錯。」
「我的同理心，就是這樣來的。某種程度，我是個geek（美國俚語，指智力超群，擅長鑽研但不愛社交的知識分子），但為什麼溝通能力還算不錯？因為我一直習慣換位思考—那些最優秀的人，通常不需要換位思考，他們不會知道困難點在哪裡。當有一天，你天賦沒別人高、永遠都覺得自己是個冒牌者，你就知道人們的困境了。」
