對比藝術眼光重涵韻、究細節；蔡辰男在商場則是「快狠準」。他自剖：「做生意要多嘗試，貨比三家不吃虧，吃虧了，就比第四家，要懂變通。就像賭博一樣，十賭九輸，但押100次總有一次會贏。只有輸家才會離場，贏家才存在。」
蔡辰男以和中信金控前董事長辜濂松當年到瑞士為例，休閒之餘到賭場怡情小賭，當時輸了8次離場，彼此笑說本錢夠，多3次就贏了。
另次則是與國揚集團總裁侯西峰的經驗，「當時我去就打算準備輸的。」蔡辰男回憶，當時國外賭場提供每人賭資配額是100萬美元，「我輸了50萬美元就離場，還把剩下50萬美元給了侯西峰，結果他總共輸了150萬美元。」短短一段話、兩個例子，彷彿是蔡辰男人生大起大落的映照。
蔡辰男一度是台灣首富，39歲因父親、國泰集團創始人蔡萬春中風而接班。當時的他在商場上叱吒風雲，大舉擴張，投資領域涉及房地產、電子、飯店、百貨和金融本業，一張小小的名片要將他當時的職稱列入都不夠。
1985年，爆發弟弟蔡辰洲主導的十信案，當時堪稱台灣史上最驚人的一場金融風暴，儘管兄弟已分家，但彼此資金有往來，也讓蔡辰男背上150億元債務。
面對家變，蔡辰男將台北來來飯店轉讓當時鴻禧集團董事長張秀政，來來百貨則由豐群集團接手。還被迫將手中收藏品轉讓給其他私人美術館或抵押給銀行及故宮購藏，據了解，當時他抵債的部分藝術品給銀行估價4億元，但如果是在紐約、香港或北京，至少新台幣200億元以上，整整差了50倍。
「國泰大阿哥」從天堂掉到地獄，但不到10年光景谷底翻身，他還了超過約200億元的債務本利。62歲，當許多人準備頤養天年退休，看好中國商機的蔡辰男，從上海到大連等地創立「蔡家食譜」餐飲集團與房地產經營，還與大連市政府合作當時中國最大地產開發案，總金額超過人民幣20億元，因此獲得「大連王」封號。
蔡辰男縱橫商場多年，讓他嗅到中國法令的改變，2013年回台發展最熟悉的餐飲業，找了包括宏仁集團總裁王文洋在內約13位股東，成立主打頂級火鍋的「海峽會」。
高峰跌落谷底再起，蔡辰男有如人飲水的體悟：「裝修要高調，做人要低調。」商場上交手如狼一般的冷冽，但面對約訪卻難得感性，「當天在場（寒沐開幕）很多人說要訪問，你們動作是最快的。」
現在的蔡辰男一週兩次到「海峽會」開會試菜和指導廚師，平日一天作息就是看書、聽歌劇和做菜，「我最喜歡逛菜市場，不管是濱江、南門我都去；沒有偏好那個音樂家，看書時聽巴哈因為很安靜，睡覺時聽馬勒的小提琴容易入眠。」語氣中道盡蔡辰男對於藝術美學和音樂的素養。
「從醫學到餐廳的書都看，最近看印尼的歷史，那是世界第四大人口國，你知道，元朝時派軍隊打贏印尼，一度還是進貢國嗎？」反問記者之餘，他又順手拿起剛買準備給同仁參考、介紹日本小菜的書籍，「雜學啦！」簡單三個字，蔡辰男雲淡風輕帶過，但也點出他在藝術收藏的底韻養成。
