過去，吳東亮為壯大台新金版圖，也曾宣布收購荷商全球人壽，卻受金融海嘯拖累，功敗垂成；和中信金搶標大都會國際人壽也失利。
最近一次是2012年時，台新金曾開價一億元要併購紐約人壽。當時金管會對台新金收購紐約人壽案遲遲不點頭，先是對台新金發行逾200億元的丁種特別股有疑慮，接著又以雙重槓桿比率、負債占淨值比率過高，財務健全不足為由再議，一再拖延的結果，最後紐約人壽被元大金攔胡，讓吳東亮併購保險夢再碎。
一直欲補足保險業的吳東亮，今年再度有擴張保險版圖的機會。保德信人壽2月宣布要出售，消息一出，欠缺保險業的第一金、台新金、聯邦銀躍躍欲試，「原先第一金呼聲最高，出價超過70億元，後來還加碼超過80億元，我們一度被踢出談判桌。」台新金內部透露。
7月底，第一金董座廖燦昌因遠航弊案請辭下台後，收購保德信案也隨之喊卡，一直想趕在年底前要完成出售案的保德信，只好找上第二順位的台新金，「對保德信來說，就像嫁女兒一樣，要找個好對象，談判期間，東亮原本一直踩緊底線，出價在40億元間，後來加價到50億元，才贏得美人歸。」吳家親友分析。
保德信人壽2000年在台設立，是台灣第一家外商壽險子公司，擁有保戶22萬人，去年底總資產約1819億元，淨值約90億元，據保險局統計，保德信過去3年總保費收入約160億元，是間小而美的壽險公司。由於保德信的保費收入還在成長，而且保德信帳上還有超過200億元的未實現利益，收購保德信對台新金來說，算是「物超所值」。
